Eu fiz isso há alguns meses atrás. Só para garantir, fiz um backup de minhas informações do Outlook, caso elas fossem corrompidas. Por padrão, seus dados do Outlook estariam em:
C:\Documents and Settings\USERNAME\local settings\Application Data\Microsoft\Outlook
em que USERNAME é seu nome de usuário para seu próprio computador. Se você não puder ver a pasta Configurações locais, será necessário alterar a exibição de pastas para mostrar pastas ocultas ou do sistema.
Depois, basicamente, saí do Office 2003 e carreguei o Office 2010. Mesmo tendo a versão completa de 2010, ele reconheceu o Office 2003 e atualizou sem problemas.