Eu tenho uma compreensão muito limitada de redes de computadores, então minha terminologia provavelmente estará incorreta em alguns lugares, mas deixe-me tentar explicar a situação da forma mais clara, geral e precisa possível.
A configuração é a seguinte:
Um aplicativo com suporte a meias nativas é configurado para conectar-se a um servidor proxy escutando localmente (o servidor proxy neste caso é o PuTTY com túnel dinâmico habilitado), que faz o tunelamento via SSH para um servidor remoto que, por sua vez, se conecta ao destino.
Isso funciona bem quando o software na máquina local está agindo como um cliente, isto é, está iniciando as conexões, mas se o software precisar receber conexões de entrada, ele não funciona porque as conexões são feitas para o servidor de encapsulamento remoto, que não sabe o que fazer com as ditas conexões e depois as abandona.
O servidor remoto e o servidor local estão executando o GNU / Linux e o Windows, respectivamente.
Minha pergunta é: como posso fazer com que o servidor de encapsulamento remoto reencaminhe as conexões que recebe em uma certa porta para minha máquina local? De preferência, através da conexão SSH existente, se possível.
ssh chama isso de "encaminhamento reverso de porta"; no OpenSSH esta é a opção de linha de comando -R , no PuTTY isso é feito selecionando a opção "Remote" para o encaminhamento de porta. Observe que o ssh server deve fornecer GatewayPorts yes em seu sshd_config para que outras máquinas possam se conectar ao soquete de encaminhamento no remoto.
Você não parece ter uma "compreensão muito limitada de redes de computadores". Conexões TCP devem funcionar bem em um túnel de meias. Mas se o aplicativo usar o UDP, isso não funcionará no túnel sem uma configuração mais sofisticada. Qual aplicativo você está tentando usar no túnel?
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