sim - com um plug-in adequado. O agente do itunes vem à mente e parece ainda estar em desenvolvimento embora google tem mais alguns dos quais nunca ouvi falar.
Quanto a copiar música diretamente do ipod sharepod funciona gloriosamente para mim - eu testei em um iPod que eu consegui - Alternadamente você pode copiar a pasta de músicas na pasta de controle do ipod oculto e usar as tags para renomear os arquivos de volta para algo legível por humanos com algo como mp3tag