O maior problema com arquivos em lote é a verificação de erros e a gravação de erros.
Por exemplo, se a caixa de correio do Outlook estiver bloqueada, o backup falhará ou apenas exibirá uma pequena mensagem de erro por uma fração de segundo. Você pode acabar com muitos backups, mas faltando o arquivo que deseja restaurar.
Como você mencionou o Jungle Disk, ele não permite fazer o backup dos arquivos automaticamente?
Se você criar arquivos zip grandes (especialmente se eles estiverem compactados / criptografados) e tentar enviá-los, isso poderá ser muito mais difícil em sua largura de banda do que fazer o backup de arquivos individualmente.