1) Você pode mesclar em ambas as direções, mas eu pessoalmente acho que não vale a pena o tempo e esforço, se você não tem uma razão específica para isso.
1a) Usamos para criar novos ramos dev após as mesclagens, se necessário, ou manter o ramo dev para desenvolver um certo conjunto de recursos e mesclá-lo no main novamente mais tarde. Depende dos seus requisitos ou das diretrizes da sua empresa.
2) O significado de uma mesclagem é criar um único conjunto de dados de dois (ou muitos). Assim, você pode ver seu ramo principal como o conjunto de dados resultante.
2a) Basicamente sim.