Rsync definitivamente seria a resposta se você estivesse usando apenas Macs (ou apenas caixas * nix). Ele faz cópia incremental de arquivos - localmente (para dentro e fora de seu disco rígido externo) ou diretamente de máquina para máquina, se você tiver ou puder tornar um dos computadores visível para a Internet.
O Rsync já deve estar instalado no seu Mac, mas não tenho certeza de como é fácil instalá-lo no Windows - pode ser necessário instalar o Cygwin - embora um Google r�ido pareceu trazer muitas sugestões - cwrsync parece mais promissor.
Dependendo do tamanho dos seus arquivos e do quanto você muda de uma vez, você também pode fazer isso com algo mais on-line, como o Dropbox que basicamente manterá uma pasta designada em sincronia entre vários computadores. Faz até 2 GB grátis e mais pode ser comprado.