Eu não tenho um iPod de qualquer tipo para testar, mas eu fiz um pouco de caça e tenho uma sugestão.
É possível que o seu iPod esteja restringindo os aplicativos. Para cancelar a restrição, vá para o menu em Configurações / Geral / Restrições e certifique-se de que o iTunes e o Instalando Aplicativos estejam desassimitados / ativados.
Você provavelmente precisará desconectar / reconectar e / ou reiniciar seu computador.
Pode ser que a atualização do iTunes confunda o iPod e restrinja novamente esses itens (talvez ele veja um "novo" iTunes ou algo assim por causa da atualização).