Eu acho que só depende da licença do software em questão, poderia ir de qualquer maneira. Uma empresa gananciosa gostaria que você tivesse uma licença para cada instância de instalação (imagine o lucro que poderia obter de um cliente com um servidor poderoso que pudesse virtualizar milhares de cópias de um software). É assim que o MS lida com alguns de seus softwares como o HPC Server (você precisa de uma licença para cada nó do cluster ... ai!).