Para a Tech Tech sênior da Apple Tech Support Christina, com quem tive o prazer de trabalhar (1/3/12 @ ~ 9: 05h, Hora Central), o iTunes NÃO mantém qualquer tipo de arquivo "log" que pode ser localizado & visualizados para ajudá-lo com a solução de problemas.
Sua sugestão foi usar o comando "msinfo32" (a partir de um prompt do DOS ou do recurso START - > SEARCH no Windows 7, você também precisará de direitos de administrador, mas não testou isso para confirmar) e depois "cavar" a informação.