Eu encontrei uma descrição de como simular '^' com versões antigas do ImageMagic. Não é perfeito, porque o original será redimensionado 2-3 vezes, o que obviamente tem o potencial de adicionar artefatos e desfoque, mas parece resolver o problema.
convert logo: \
-resize x160 -resize '160x<' -resize 50% \
-gravity center -crop 80x80+0+0 +repage space_fill.jpg
Aqui está uma descrição bastante detalhada do que exatamente isso faz: link