O modo ASCII funciona convertendo todos os terminadores de linha para \ r \ n em trânsito, e então fazendo com que o sistema receptor converta essa sequência em seu formato de terminação de linha nativo.
Então, sim, se os arquivos dos usuários do Windows sempre tiverem \ r \ n por completo, carregá-los no modo ASCII para uma caixa do Linux deve fazer com que os arquivos recebidos tenham \ n por toda parte.
(Eu não tenho certeza do que aconteceria se os arquivos tivessem \ n em alguns lugares e \ r \ n em outros; você poderia acabar com os arquivos recebidos com CRs extras em alguns lugares.)