RDiscount não será uma porta fácil para o Windows. Ele usa uma função POSIX que não está disponível no Windows, mesmo se você ajustou a maior parte.
Eu recomendaria o uso do BlueCloth, versão mais recente, também em combinação com a versão RubyInstaller mais recente do Ruby, que usa o GCC e pode compilar gems que exigem isso.
Mencionei esse problema no grupo do RubyInstaller antes.
Por favor, pegue o mais novo instalador do rubyinstaller.org e o DevKit também
Siga as instruções para instalação na página wiki (Development Kit)
Espero que ajude, não possa colocar links para as referências.