Geralmente, eu tive muitos dos problemas que você mencionou, e então eu passei a ter máquinas Windows compartilhando uma pasta que os usuários remotos podem modificar. Eu temporariamente movo coisas lá nas janelas para compartilhá-las, e eu coloco coisas lá do mac para copiá-las para o windows.
Configure uma pasta compartilhada no Windows ( aqui é um guia para o windows 7, mas a maioria das outras versões são semelhantes), certifique-se de clicar na caixa de seleção para permitir que os usuários remotos alterem seus arquivos, voila.
Se você estiver usando 10.5 ou posterior, os computadores Windows devem aparecer no Finder, caso contrário, basta abrir uma conexão (Command + K in finder) e digitar: smb: // nome_do_computador / e ele será aberto uma conexão. De qualquer forma, você deve estar bem para ir.