Apenas um comentário adicional na esperança de poder ajudar a próxima pessoa a tentar lidar com problemas de inicialização ... especialmente depois de uma atualização.
A imagem que vai colocar lá é de um disco de instalação do Vista. As opções de reparo do Windows 2008 NÃO incluíram a opção "Reparo de Inicialização" (por incrível que pareça). Então, por um capricho, eu decidi experimentar um disco de instalação do Vista e, com certeza, a opção estava lá e assim que eu selecionei essa opção - meu servidor Windows Server 2008 FINALMENTE reinicializou novamente.
Não sei por que o MS decidiu incluir a opção em discos do Vista, mas não em discos de 2008, mas isso é algo que vale a pena tentar se você estiver puxando o cabelo para fora como eu estava. Todas as minhas tentativas de fazer restaurações de linha de comando foram inúteis ... Eu nunca imaginei que um CD de instalação do Vista faria o truque.