Você não está sozinho, deve ser um bug do iTunes.
Veja aqui e aqui .
Tenho uma lista de reprodução inteligente que pedi manualmente no iTunes (V9.0) e depois transferi a lista de reprodução para o meu iPhone (3G rodando 3.1) sincronizando via iTunes. No entanto, o pedido não é transferido. Eu cliquei com o botão direito na playlist e selecionei "Copy to Play Order", mas isso não parece fazer nada. Eu não acho que isso estava acontecendo há algumas semanas antes de atualizar para o Snow Leopard e iPhone 3.1
Você não está sozinho, deve ser um bug do iTunes.
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