Eu recomendaria a reinstalação do iTunes nos dois sistemas. Se isso não resolver o problema, você poderá tentar ativar ações de detecção, como abrir a pasta para procurar o dispositivo quando o Windows o reconhecer como um dispositivo. Você pode fazer isso apenas para ver se o seu sistema operacional está mesmo reconhecendo o fato de que o seu iPod está conectado.
Outra coisa a tentar, é usar outro cabo USB-iPod. Seu cabo pode estar com defeito.