Isso parece ser algo que o NetworkManager deve fazer; mas com base em algumas pesquisas, não parece. A solução mais robusta que eu já vi até agora é gerenciando completamente você mesmo .
Concedido que não é o mais conveniente . Outra sugestão interessante que encontrei enquanto procurava por esse problema era que você poderia gerar dinamicamente um arquivo .pac ( proxy-auto config ) e use o Firefox network.proxy.autoconfig_url para apontar para um script que retorna as informações do proxy desejado com base na sua sub-rede.