Eu tive esse mesmo problema.
O que eu fiz (com sucesso) foi:
1. Certifique-se de que você pode ver o seu Mac HD como uma pasta compartilhada no Windows
2. No FINDER, monte a imagem do disco windows.iso a partir da pasta Biblioteca > Suporte Apps > VMware > Disco images
3. Ele aparecerá na área de trabalho do Mac como um disco chamado 'VMWare Tools': não tente usá-lo ainda.
4. Em seguida, vá para o Windows em VMWF e navegue até o MAc HD no Windows Explorer, e você encontrará uma pasta 'Volumes'.
5. Clique no triângulo e você verá o volume do VM Ware Tools '
6. Abra e clique duas vezes no setup.exe
7. Para mim, então, execute o instalador do VMWare Tools, e pronto, tudo instalado e não cruze mais o símbolo das ferramentas VMWare.
O botão 'atualizar ferramentas' está agora em cinza e eu estou executando 8.2.3 build 204229
Observe que o próprio menu VMWare ainda mostra uma opção 'Install VMWare Tools'. Não faço ideia do porquê ...