Como descobri, esse problema não afeta apenas o KeePass, mas todos os serviços (Windows) que usam HTTP também. Portanto, adaptei minha pergunta original.
As especificações:
- Win10 v1709, todas as atualizações mais recentes
- .NET Framework 3.5 e amp; 4.7 verificado nos recursos do Windows
-
World Wide Web Services
& IIS Management Console
verificado nos recursos do Windows
- Os serviços são configurados como fora da caixa
-
Visual Studio Community 2017
com .NET desktop development
- Nenhum registro CCleaner / manual "ajusta" qualquer
A primeira coisa que notei foi que o HTTP-Plugin do KeePass 2 parou de funcionar depois de atualizar o KeePass (isso não faz muito sentido, mas eu não fiz mais nada na época).
Agora, ao iniciar o KeePass 2, isso gera o seguinte erro:

The.NETHttpListenerisnotsupportedonyourOS
OKeePassHttp-Pluginagoraserecusaatrabalharcomplug-insdenavegador.
Maistarde,descobriquetodososserviçosqueexigemoServiçoHTTP-quenãoestálistadonaminhaJaneladeServiços-pararamdefuncionar.Porexemplo,oserviçoPrintSpoolerparoudefuncionar.Quandotentoiniciá-lo,diz:

WindowscouldnotstartthePrintSpoolerserviceonLocalComputer.Error1068:Thedependencyserviceorgroupfailedtostart.
Error1068
éexibidoemtodosessesserviços.Eupesquisei,masnãoencontreinenhumasolução(detrabalho).
Eutenteisfc/scannow
,inicializandonoMododesegurança,ativando/desativandotodososserviços-tudosemsucesso.Alémdisso,DISM
nãomostranenhumacorrupção.
Outroleadera Sem serviço http - Windows 10 :
C:\> sc qc http
[SC] QueryServiceConfig SUCCESS
SERVICE_NAME: http
TYPE : 1 KERNEL_DRIVER
START_TYPE : 2 AUTO_START
ERROR_CONTROL : 1 NORMAL
BINARY_PATH_NAME : system32\drivers\HTTP.sys
LOAD_ORDER_GROUP :
TAG : 0
DISPLAY_NAME : HTTP Service
DEPENDENCIES :
SERVICE_START_NAME :
C:\> sc queryex http
SERVICE_NAME: http
TYPE : 1 KERNEL_DRIVER
STATE : 1 STOPPED
WIN32_EXIT_CODE : 183 (0xb7)
SERVICE_EXIT_CODE : 0 (0x0)
CHECKPOINT : 0x0
WAIT_HINT : 0x0
PID : 0
FLAGS :
C:\> sc start http
[SC] StartService FAILED 183:
Cannot create a file when that file already exists.
C:\> net start http
System error 183 has occurred.
Cannot create a file when that file already exists.
C:\> sc queryex spooler
SERVICE_NAME: spooler
TYPE : 110 WIN32_OWN_PROCESS (interactive)
STATE : 1 STOPPED
WIN32_EXIT_CODE : 1068 (0x42c)
SERVICE_EXIT_CODE : 0 (0x0)
CHECKPOINT : 0x0
WAIT_HINT : 0x0
PID : 0
FLAGS :
C:\>sc start spooler
[SC] StartService FAILED 1068:
The dependency service or group failed to start.
System error 183
parece ser uma vantagem, mas infelizmente o Google forneceu pouca ajuda para resolver isso.
Além disso, o Visualizador de Eventos não revelou nada de novo (na minha opinião):
Veja este link para o XML de todos os eventos relacionados a HTTP (todos eles eram avisos, a propósito). Todos eles ocorrem após o reinício.
Além de executar uma instalação limpa (ou pelo menos uma das opções de reinicialização do Win10), há alguma opção para fazer as coisas funcionarem novamente?