Essa seção da segunda captura de tela é para adicionar arquivos locais, eles sugerem que o Cmd + O adicione arquivos lá, os do aplicativo iBooks sincronizados com o iCloud. Por que você não configura o iBooks para sincronizar por meio do iCloud? Você pode fazer em Preferências do Sistema > iCloud Drive > Ative o iCloud.
Certifique-se de ativar a sincronização no iPhone também. Inicie o aplicativo Configurações > seu nome (ID da Apple) > iCloud, Vá até o final, alterne o iBooks para on.
