Acredito que o que você está procurando é a extensão do Chrome Limitador de histórico. Esta extensão diz que funciona exatamente como sua descrição. (mesmo que alguns dos comentários no chrome store digam que ele não funciona corretamente).
Conforme google forums o que você está sugerindo não é possível sem uma extensão.
From google forum discussion suggesting the chrome extension:
This worked. However it would be nice to set to X number of days or weeks to keep HISTORY