Eu encontrei uma solução usando o regex:
$ echo "~/a/very/long/path/name" | perl -pe 's/(\w)[^\/]+\//\//g'
~/a/v/l/p/name
$ export PS1='$(echo $PWD | perl -pe "s/(\w)[^\/]+\//\//g") '
Podemos ter ~/a/very/long/path/name
encurtar para ~/a/v/l/p/name
para zsh promt?
Eu vi meu buffer de vim exibir o caminho ~/.vim/plugged/YouCompleteMe/plugin/youcompleteme.vim
as ~/.v/p/Y/p/youcompleteme.vim
e me pergunto se podemos fazer da mesma forma para o prompt bash / zsh. Isso economizará espaço para um pequeno monitor como laptop.