Isso pode acontecer com o Skype sendo instalado do Gerenciador de atualizações do Chocolatey . O pacote de atualização do Skype não está localizado no local em que o Skype está procurando, mas em
C:\Users\<username>\AppData\Local\Temp\chocolatey\skype.28.0.101\SkypeSetup_7.28.0.101.msi
em vez disso. Dessa forma, o Skype não consegue encontrá-lo.
Copiando esse arquivo do Chocolatey para
C:\ProgramData\Skype\{FC965A47-4839-40CA-B618-18F486F042C6}
resolve o problema.