Eu tive os mesmos problemas com o Stereo Mix - há algo sobre isso que simplesmente não funciona no meu PC, seja devido a algum problema do Windows 10 ou o que, eu não sei. Eu recomendo deixar cair tentando usá-lo e obter VoiceMeeter do VB-Audio. É gratuito para download (mas donateware). Eu estava exatamente na sua situação e essa solução funcionou para mim, onde eu queria apenas reproduzir alguns vídeos durante uma reunião do Skype e fazer com que a outra parte ouvisse o áudio.
VoiceMeeter é um aplicativo de mixagem de áudio que pode mixar até 3 fontes com 2 saídas diferentes (1 local, incluindo até 2 dispositivos, e 1 fonte de saída que pode ser usada como microfone para controlar o Skype ou outro streaming ou gravação aplicativo). Ele instala um conjunto de dispositivos de entrada e saída de áudio virtual, e você pode obter um segundo, VB-Cable, do mesmo lugar.
Eles também têm mais opções avançadas, incluindo uma versão "banana" do VoiceMeeter e mais 2 cabos de áudio virtuais, que exigem algum tipo de doação, mas você pode misturar 5 fontes de entrada em 5 saídas separadas (geralmente não precisa disso, a menos que você queira gravar arquivos de múltiplas faixas para pós-edição).
Existe um manual completo do usuário no site. Eu dou mais alguns detalhes na minha resposta aqui .