Estes são, na verdade, um conjunto de perguntas, mas, como recomendação geral, eu diria que você não deve pular em nada. Você deve investigar as oportunidades e testar suas suposições. Experimentar o Ubuntu é muito fácil de fazer sem quaisquer consequências. Você pode simplesmente colocá-lo em um cartão de memória e depois inicializá-lo. Tudo leva apenas alguns minutos. Familiarize-se com ele primeiro e depois teste-o em seus usuários.
Na minha experiência, os usuários menos experientes terão menos dificuldades em mudar os sistemas operacionais. Afinal, a maioria dos conceitos é muito parecida. Quanto mais experiente você é, mais as diferenças contam. Eu não esperaria que as experiências do usuário do Windows e do Ubuntu fossem um grande obstáculo para seus usuários.
Mas a partir de sua descrição, sua empresa parece estar muito bloqueada em ambientes que não podem ser usados legalmente em outros ambientes além do Windows. Eu começaria com a substituição de aplicativos um por um, certificando-se de que as substituições estão disponíveis em muitas plataformas. Por exemplo, se você usa o Outlook para e-mail, talvez queira ver se há uma chance de alternar para o Thunderbird, pois ele está disponível para o Ubuntu, o Windows e o OS X. Depois de saber que todos os aplicativos estão disponíveis em diferentes plataformas , então você pode mudar o sistema operacional, e os usuários não notarão muita diferença.
Naturalmente, seu objetivo principal é realizar suas tarefas. Também deve ser uma meta para você aumentar a flexibilidade da sua empresa, reduzindo a dependência da plataforma. Porque há muitos benefícios de usar software livre. Você pode querer começar a usar outros tipos de dispositivos, como tablets, e ter um foco claro na independência da plataforma também ajudará nesse aspecto. Mas não se apresse em coisas. Você deve definir suas metas de longo prazo e apenas substituir as coisas quando tiver testado para ter certeza de que as substituições vão fazer o seu trabalho.
Você provavelmente não precisará precisar para contratar especialistas. No entanto, a Canonical oferece serviços de suporte a preços razoáveis e tem muita experiência em migrações profissionais. Eu certamente recomendo que você entre em contato com eles e veja o que eles têm a oferecer. Isso pode tornar as coisas muito mais fáceis para você.
Em qualquer caso, eu esperaria até que o Ubuntu 12.04LTS fosse lançado. Ele terá suporte por cinco anos e é uma atualização significativa do 10.04LTS. E você deve se ater aos lançamentos LTS, que são atualizados a cada dois anos.