Você está, de fato, faltando alguma coisa. 14.04 LTS é uma Versão Estável de Longo Prazo, o que significa que, como o Redhat sobre o Fedora, ele valoriza a estabilidade e a compatibilidade por ser de ponta.
De fato, se você fez uma atualização do apt-get; apt-get upgrade, a versão do OpenSSL que você está executando NÃO estará vulnerável a heartbleed, mesmo que seu 1.0.1f - Ubuntu simplesmente tenha corrigido a versão ao invés de criar uma nova versão. Você pode ver as evidências > aqui.
Vejo que você abriu uma pergunta separada sobre o problema do Python.