O que você pode fazer é criar uma pasta separada para cada contato. Você pode fazer isso usando regras; pode depender de qual versão do outlook você está usando, mas no meu (a versão desktop) eu vou para a aba home e encontro regras lá dentro.
Na versão online, depois de clicar na caixa de seleção de um email, eu vou no pequeno ícone com três pontos horizontais, escolha 'criar nova regra', depois em 'faça o seguinte', escolha 'mover para' e selecione uma pasta para enviar emails para contatos.
Então, na coluna da esquerda, você terá uma pasta separada para cada contato e poderá clicar na pasta do contato correspondente e todos os seus e-mails estarão lá.