Eu (acidentalmente) atualizei a máquina para o Windows 10 sem desabilitar o DiskCryptor. No desligamento, uma mensagem semelhante à mensagem do Windows Update apareceu (na tela colorida uniforme), informando que a atualização para o Windows 10 está sendo preparada.
Após a reinicialização, o desbloqueio do disco com o DiskCryptor ainda funciona, mas o Windows é inicializado apenas em um menu de recuperação que me permite desligar o PC ou executar algumas opções de recuperação. Nenhum desses trabalhos, a maioria deles termina com uma mensagem de erro imediatamente.
Portanto, para responder à pergunta original: Não, você não pode atualizar do Windows 8.1 para o Windows 10 com uma partição do sistema criptografada pelo DiskCryptor.