Eu presumo que você quis dizer que você criou uma unidade USB inicializável do Debian. E você quer saber se você pode apagar arquivos Debian e copiar os do Ubuntu e inicializar o Ubuntu a partir dessa unidade.
Isso às vezes pode funcionar. Na verdade, estamos falando de duas distros que usam o mesmo bootloader (GRUB). Mas eu não entendo porque você está lutando com isso, quando a melhor maneira de fazer isso é reformatar o drive USB e colocar o novo sistema operacional nele.
Sempre que você quiser criar uma unidade USB inicializável, reconfigure a tabela de partições e formate-a. Se você usar algum software para tornar o USB inicializável, isso deve preparar a unidade automaticamente, embora eu possa criar um exemplo que não seja: Unetbootin.