O tutorial a seguir recomenda a recompilação de Ruby com suporte a SSL: link
Supondo que você use o RVM, estas são as etapas a seguir para corrigir esse problema.
Instale o pacote openssl
rvm pkg install openssl
Remova a instalação do Ruby que você está usando
rvm remove 1.9.3
E finalmente recompile o Ruby com o openssl
rvm install 1.9.3 --with-openssl-dir=$HOME/.rvm/usr
Tudo deve estar funcionando agora. Não esqueça de:
rvm use 1.9.3 --default
Aqui estão mais alguns links que basicamente sugerem o mesmo: