A mensagem de erro que você citou anteriormente é uma mensagem de erro do grub, então você executou um "reparo de inicialização" da sua instalação do ubuntu que reparará sua instalação do ubuntu no pendrive, não do windows hdd .
Primeiro, remova o dispositivo usb do seu PC (se estiver conectado) e tente inicializar a instalação do Windows normalmente. Se você não tiver sucesso, tente reparar seu disco inicializando o dvd de instalação do Windows.
Poderia ser possível que você tenha inicializado o seu pendrive, que irá carregar o gerenciador de inicialização no pendrive (provavelmente o grub) e então você tentou inicializar a instalação do windows a partir do grub?