O Outlook no Windows tem a opção de manter uma cópia do e-mail enviado APENAS em subpastas da Caixa de Entrada - e não na caixa de entrada - isso também é propenso a falhas (com arquivos PST pelo menos); então você pode precisar buscá-lo a partir de 'enviar e-mail' de qualquer maneira.
É uma configuração em "Ferramentas > Opções em algum lugar (sem memória).