Eu nem tentaria fazer o que você insinuou. Em vez disso, eu colocaria o amigo para instalar (se apenas temporariamente) o TeamViewer ou algo semelhante.
Eu, então, conecto-me remotamente ao PC dele e convido-o a adicionar a impressora ou fazer isso por ele.
Na verdade, isso é exatamente o que eu faço com os membros da família que precisam de apoio quando estão a centenas de quilômetros de distância.O TeamViewer (e outras ferramentas similares) permitem que você se conecte facilmente através de redes complexas e torne todo o processo muito simples.
Uma alternativa é usar um recurso de tipo de conferência da Web, como o Lync ou o WebEx. Isso é o que eu usaria em uma capacidade profissional (quando eu não sou um administrador do sistema, mas preciso ajudar ou demonstrar algo remotamente).