Basta adicionar a seguinte linha ao arquivo de kickstart:
preseed user-setup/allow-password-weak boolean true
Parece que é possível substituir d-i
por preseed
para que as instruções normais de preseia funcionem como aqui .
Crédito total para @Hamy e @Jeremy do qual esta resposta é totalmente derivada. Eu só queria colocar uma resposta "guia de idiotas" para pessoas como eu.