Eu recomendaria a leitura de minha pergunta sobre segurança de TI sobre isso questão. Basicamente, as informações estarão lá até serem sobrescritas no dispositivo original. Se você quer ter certeza de que ninguém pode recuperá-lo, você precisará mover os dados em torno dos blocos do seu disco rígido, ou zerar completamente o seu disco rígido (o que excluirá seus dados).
Basicamente, o Windows não exclui os dados quando você esvazia a Lixeira. Ele simplesmente marca essa área do disco como "disponível", para que as exclusões sejam boas e rápidas. Depois que todo o espaço livre tiver sido ocupado, o Windows iniciará a substituição de setores antigos que foram marcados como 'Disponíveis' para o sistema operacional. O Linux, no entanto, não é tão fácil para a recuperação. O Windows é muito resistente, desde que não tenha sido sobrescrito.
Sinto muito que você tenha que descobrir dessa forma sobre o seu ex, mas eu tive um exemplo muito similar, apenas com um telefone celular em vez de um computador.