Isso acabou sendo um problema interessante de permissões - não diretamente relacionado ao problema da Biblioteca. Eu provavelmente deveria ter incluído explicitamente na minha pergunta que este é um ambiente de domínio AD usando pastas redirecionadas em todas as contas de usuário. Descobri que enquanto o usuário que eu usei para mover os arquivos tinha permissões totais para o local de destino e tinha direitos totais sobre os arquivos no local de origem, os direitos de destino não estavam definidos para desmoronar a estrutura de diretórios. Como resultado, o usuário tinha a capacidade de gravar na pasta de destino, mas não tinha as permissões necessárias para visualizar ou ler os arquivos depois que eles foram movidos (acho que relacionado à permissão do criador). Como resultado, os arquivos copiados pareciam "desaparecer", pois o usuário que eu costumava arrastar os arquivos para a pasta de destino não tinha mais permissões para listá-los ou lê-los. Foi bastante desconcertante.
No entanto, quando fui até o servidor e procurei no mesmo local de destino que o administrador do domínio, consegui encontrar todos os arquivos sãos e salvos. O uso da conta de administrador de domínio para atribuir permissões completas à conta de usuário aos arquivos resolveu o problema.