Eu não acho que é possível fazer o Outlook mostrar sempre o campo.
Aqui está uma solução possivelmente mais curta - use sua área de trabalho como um proxy. :)
Selecione a (s) página (s) que você irá arrastar para o e-mail, mas arraste-as para a área de trabalho.
Será criado um arquivo "untitled extract pages.pdf".
Arraste esse arquivo para o e-mail.
Se você deixar o arquivo em sua área de trabalho, na próxima vez que arrastar as páginas para a área de trabalho, ele será substituído, para que você não precise excluí-las sempre.