Acabei decidindo pela opção 1. Não acho que criar uma ação personalizada no fluxo de trabalho do item de trabalho seja capaz de fazer o que eu quero. Discussão relacionada
Então, como eu disse, estou optando por escrever um TFS Plugin. Parece que a API é capaz de automatizar a mesclagem de conjuntos de alterações. Agora eu só preciso obter o meu servidor local TFS para reconhecer o meu plugin!