Pelo que entendi, você está usando o modo de conexão Telnet de Radmin .
Isso é algo semelhante a psexec \REMOTE_PC cmd.exe . O "modo de conexão Telnet" apenas transfere a entrada de texto para o prompt de comando do computador remoto e transfere suas respostas.
O "modo de conexão Telnet" cria um (invisível) cmd.exe no controle remoto. Primeiro de tudo, não há como se reconectar ao mesmo cmd.exe . Depois que você sair, o cmd.exe será fechado.
Segundo, o cmd.exe é executado em um nível diferente do usuário desktop. Todos os programas iniciados a partir dele também são executados nesse nível. Esses programas não interagem com a área de trabalho e você não os verá em "Controle total" (ou seja, modo de área de trabalho). (Tente iniciar um notepad.exe , ele permanece nos processos, mas não está visível) Reconectar-se a um cmd.exe ou programa existente (que você iniciou com start não é possível.)
Talvez exista a possibilidade de usar o redirecionamento para saída e entrada. Depende do programa, se isso funciona. Por exemplo, se você puder alterá-la de forma que a entrada seja retirada de um arquivo e a saída vá para outro arquivo, você poderá controlá-lo lendo e gravando esses arquivos.
Mas como está agora e você quer ver (e interagir com) o "servidor Bukkit", você precisará iniciá-lo usando o "Controle Total" do Radmin (para ver a área de trabalho completa do computador remoto). Depois de se reconectar à área de trabalho, seu servidor ainda estará visível.