Tente ir para Arquivo - > Opções - > Opções de compatibilidade - > Expanda Opções de layout e certifique-se de que Usar métricas da impressora para o layout do documento esteja desmarcado. Ter esta opção ativada pode causar problemas de impressão quando você transporta seu documento para máquinas diferentes.
Além disso, eu acredito que eu peguei da sua descrição que você está usando a automação do Word e este pop-up está interferindo nos comandos enviados para o Word a partir do seu aplicativo? Se esse for o caso, sugiro usar uma biblioteca de terceiros que possa converter e imprimir fielmente documentos do Word sem usar o Microsoft Word.