Finalmente, encontrei o problema: depois de usar
wdDocResults.Content.InsertAfter "some text"
- > mesmo que "algum texto" esteja bem escrito no documento correto, este documento não parece estar ativado. Só depois de um faz
wrdDocResults.Activate
Selection.EndKey Unit:=wdStory
pode-se fazer um desses comandos
ActiveDocument.Hyperlinks.Add Anchor:= ...
Selection.TypeText "some more text"
Caso contrário, ambos não funcionam.