Eu presumo que você esteja falando sobre o método SSH a partir da resposta aceita? A resposta do OpenVPN seria muito mais estável, já que foi projetada para funcionar como uma VPN, as versões empacotadas do OpenVPN incluem scripts de inicialização, e o daemon OpenVPN é muito bom sobre retomar uma conexão após uma reinicialização.
De qualquer forma, assumindo a solução SSH, você deveria estar dando uma boa olhada no programa autossh . É especificamente design com o propósito de trazer o porto SSH para frente automaticamente e de forma confiável.