Você pode usar um dos utilitários de backup com mais recursos para isso. Tais como SyncbackSE ou um dos muitos outros. Um utilitário de backup decente permitirá a detecção da unidade apropriada quando ela estiver conectada e permitirá a execução de um script que possa remover o backup redundante antes de copiar o novo backup.
Pessoalmente, não faço mais as coisas dessa maneira para os meus próprios computadores. Eu aceito a sobrecarga de reconstruir um computador se ele quebra desde a probabilidade de que o sistema operacional e todos os aplicativos tenham sido movidos e é provável que seja uma boa ideia reconstruir a partir do zero de qualquer maneira para a estranha ocasião em que essas coisas acontecem. Para dados, eu uso o CrashPlan para fazer 2 backups. Um para outro PC no local para que eu possa restaurar os dados rapidamente (isso é gratuito com o CrashPlan). O outro para os servidores remotos CrashPlan (isso é cobrado, claro, embora um plano familiar é muito razoável para até 10 computadores com armazenamento ilimitado. Você pode substituir isso fazendo uma troca de espaço com um fora do site, que é gratuito). O CrashPlan é totalmente criptografado e suporta vários backups de versão.