Esta pergunta, embora simples, tem uma resposta complicada.
I am assuming it's not possible and i'll need to purchase the System Builder edition to install within a VM?
Em um mundo ideal, isso é o que você deve fazer. A licença do System Builder é projetada para máquinas virtuais vazias sem uma versão anterior do Windows instalada e máquinas reais que se encaixam na mesma descrição.
My confusion comes from the notes at the bottom of the download page for the Upgrade offer which states:
O que significa que se você já tem o Windows 8 Release Preview ou o Windows 8 Customer Preview, você pode fazer o que basicamente equivale a uma "Instalação Limpa", mantendo apenas seus arquivos de usuário.
My guess is that you can use your downloaded upgrade offer only if you updated Windows 7 to the release preview, and therefore had the Windows 7 license on the machine, I used the serial number from the Microsoft Website when downloading the Release Preview, and did a clean install, so there was never a Windows 7 license on the VM.
Esta é tecnicamente a intenção da declaração citada por você.
I have MSDN for development purposes, but I am looking to run in a VM for personal use as well, so my MSDN license is not valid for that particular use.
Parece que você deve adquirir uma licença de integrador de sistemas, que PODE ser movida para uma máquina real e, no final do dia, não está falando uma diferença enorme entre a licença de atualização e a licença do integrador de sistemas. Se você tiver QUALQUER licença do Windows que você pode usar para a máquina virtual, sugiro que você a use e atualize-a (mesmo que seja o Windows XP).