Tente executar o seguinte comando no Linux Terminal:
mono program.exe
Provavelmente, ele falhará com uma exceção informando quais alterações você precisa fazer posteriormente.
Veja: Portando os formulários do WinForms .
Todo programa que deseja segmentar o Mono deve ser corrigido de acordo. Para aplicativos VB.NET, você pode instalar o tempo de execução mono integral (como em algumas distribuições Linux, o VB.NET é empacotado separadamente e pode ainda não estar instalado).