O problema era que estava esperando uma frase de senha para uma chave privada que o WinSCP não suporta fornecer programaticamente, de acordo com o FAQ em link .
A maneira de contornar isso era usar o agente Pageant que é fornecido com a instalação do WinSCP ou como um executável autônomo no link . Espero que isso ajude alguém no futuro.