O manual explica isso muito bem:
entry to the debugger is not a normal consequence of an error. Many commands signal Lisp errors when invoked inappropriately, and during ordinary editing it would be very inconvenient to enter the debugger each time this happens.
Acho que o ponto principal é que os erros não são normais quando se usa apenas o emacs. Provavelmente, você só habilitará a depuração quando tiver quebrado sua configuração, estiver desenvolvendo o código lisp do emacs ou quando tiver encontrado um bug no código de outra pessoa que deseja ajudar a depurar.