Claro que é possível. A porta MIDI é simplesmente uma porta serial modificada (clock de frequência diferente). Cada tecla pressionada ou liberada (entre outras ações) gera um evento que é transmitido ao PC. Um driver ad-hoc poderia interpretar o evento key-press e emular uma entrada char, assim como é feito nos scanners de código de barras. Existem muitos exemplos de "teclados de acordes" Wikipedia