Dependendo do tamanho do conteúdo do arquivo, acho que o método mais fácil seria usar o DropBox ou equivalente.
Uma VPN funcionaria, mas pode ser complicada (ainda mais se a sua rede doméstica não tiver um endereço IP estático). A caixa do Your Window deve ser capaz de se comunicar com o seu servidor SAMBA, não importando o sistema de arquivos que seu servidor SAMBA esteja usando ... os únicos problemas que você enfrentará são como o Windows manipula nomes de arquivos Mac / Linux e diferenciação de maiúsculas e minúsculas.
Você também pode usar o rsync (via Cygwin) ou o sshfs. Esses métodos exigirão que você conheça o endereço IP público do roteador residencial e tenha a configuração adequada de encaminhamento de porta no roteador. Além disso, o rysnc exige que você edite seus arquivos localmente e, em seguida, sincronize as alterações, mas isso pode ser útil, já que envia apenas as diferenças de arquivo ao sincronizar, economizando largura de banda.
De simples a difícil, eu diria: DropBox, rsync / scp, sshfs, vpn.