3 perguntas e uma possível solução:
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Qual é o domínio do seu endereço de e-mail? Sites de webmail diferentes lidam com a lixeira de maneira diferente.
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O que aconteceu anteriormente quando você excluiu mensagens no Outlook?
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Você está conectado ao seu webmail usando uma conexão POP ou uma conexão IMAP?
Possível explicação:
A maioria dos sites de webmail atualmente não conta itens na sua lixeira em relação à sua cota total de mensagens e esvazia a lixeira em intervalos regulares (o gmail, por exemplo, exclui mensagens depois de 30 dias na pasta da lixeira).
Dependendo de como seu cliente de e-mail está configurado (POP ou IMAP), ele pode enviar a notificação de exclusão para o servidor de e-mail que, em vez de excluir permanentemente as mensagens, simplesmente as move para a lixeira para eventual exclusão automática um tempo predeterminado.